如何判断分子内亲核取代是sn1还是sn2?

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亲核取代反应中,如何判断发生的反应是SN1还是SN2?~

SN1为单分子亲核取代反应;SN2为双分子亲核取代反应。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S
N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2

主要看反应有没有发生重排。
1、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。
2、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征。
SN2与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。

扩展资料:
SN2反应机理:
1、SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。
2、SN2反应也可以在分子内发生,合成的环系一般为五元环、六元环和三元环。分子内的Williamson合成得到环氧化合物,即是这类反应的一个例子。
3、SN2反应一般发生在伯碳原子上,很难成为有位阻分子的反应机理,并且取代基越多,按SN2机理反应的可能性越小。
参考资料来源:百度百科-双分子亲核取代反应

分子内亲核取代是sn1还是sn2不能通过动力学来判定。
SN1为单分子亲核取代反应,总的反应速率只与反应物浓度成正比;SN2为双分子亲核取代反应,反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。因为分子内的亲核取代反应物和试剂同时在一个分子内,因此无法通过动力学来判定是哪种反应。
但可通过反应物的手性来判断。手性翻转就是SN2,发生外消旋就是SN1。

看一下取代的碳原子为中心构型是否反转。如果产物单一的话就是sn1,如果既有翻转的也有构型不翻转的那就是sn2。一般来说这样来判断就行了。

判断分子内亲核取代是sn1还是sn2一般可以通过产物的立体化学来确定。
sn1反应的反应中心的立体构型和反应物的立体构型是一致的。
sn2反应的立体构型会发生反转, 因为sn2进攻是从背面进行的。

亲核取代反应分为SN2和SN1反应,是根据动力学划分的,SN2反应与亲核试剂与底物有关,而SN1反应只与底物有关;分子内的亲核取代反应要看其具体分子的结构


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