如何判断一个反应是SN1还是SN2??

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有机化学,SN1和SN2具体怎么区分?~


如果看反应物,一般叔卤代烃易发生SN1,伯卤代烃,甲基卤代烃易发生SN2,仲卤代烃是竞争。如果从生成物看,如果构型转化,则发生的是SN2,外消旋化发生的是SN1机理

主要看反应有没有发生重排。

1、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。

2、在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征。

SN2与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。

扩展资料

SN2反应机理:

1、SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。

2、SN2反应也可以在分子内发生,合成的环系一般为五元环、六元环和三元环。分子内的Williamson合成得到环氧化合物,即是这类反应的一个例子。

3、SN2反应一般发生在伯碳原子上,很难成为有位阻分子的反应机理,并且取代基越多,按SN2机理反应的可能性越小。

参考资料来源:百度百科-双分子亲核取代反应



SN1为单分子亲核取代反应;SN2为双分子亲核取代反应。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。

1. SN1反应是一个一级反应(first order reaction);SN2反应是一个二级反应(second order reaction)
2. SN1反应的溶液通常是极性的,如H2O,ROH.
SN2反应的溶液通常是极性无质子的,DMSO,DMF
3.如果离去集团非常容易离去,那么SN1就更容易产生,如甲苯磺酸离子,碘离子。

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SN1为单分子亲核取代反应;SN2为双分子亲核取代反应。


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