怎么判别一个分子的亲核试剂和碱性强弱?两种性质有什么必然的联系?

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~ 亲核试剂的性能
在亲核取代反应中,亲核试剂的作用是提供一对电子与RX的中心碳原子成键,若试剂给电子的能力强,则成键快,亲核性就强.亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN1反应无明显的影响.亲核试剂的浓度愈大,亲核能力愈强,有利于SN2反应的进行.试剂的亲核性与下列因素有关:
1)试剂所带电荷的性质
带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂的亲核能力强.例如,OH - > H2O;RO- > ROH等.
2)试剂的碱性 试剂的碱性(与质子结合的能力)愈强,亲核性(与碳原子结合的能力)也愈强.例如:C2H5O- > HO- > C6H5- > CH3COO-
3)试剂的可极化性
碱性相近的亲核试剂,其可极化性愈大,则亲核能力愈强.原子半径大的原子的可极化度大.例如:试剂OH -与SH –的可极化度是OH -< SH –,则其亲核性是OH -< SH –.


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