亲核性的强弱是怎么确定的

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怎样判断亲核试剂的亲核性强弱?~

试剂的亲核性和碱性的强弱与亲核原子周围的空间位阻、电荷离域、反应介质等因素均有关系。
1、亲核原子周围立体位阻增加,亲核性显著降低,碱性则变化不大。
2、电荷离域使碱性显著降低,对亲核性影响则较小。
3、反应介质对试剂的亲核性也有重要影响,特别是极性非质子溶剂可以显著增加试剂的亲核性,常作为亲核反应的溶剂。
4、亲核试剂的亲核性强弱通常用其与亲电试剂反生的速率来衡量。

扩展资料
1、在极性反应中,亲核试剂提供能量较高的电子对,用于形成新键。亲核试剂的电子对可以是亲核原子上的未共用电子对或负电荷,也可来自于试剂分子中σ键或π键的异裂。
2、亲核试剂烯烃与亲电试剂反应时,总是电子云密度高的双键碳与亲电试剂形成新键。对于纯烷基取代的烯烃,取代较少的碳亲核性强,优先与亲电试剂结合。
3、利用π键的成键电子对与亲电试剂的亲电原子形成σ键。例如,烯烃的π键在反应中可以发生异裂,其中的一个双键碳原子带着成键电子对与亲电试剂反应。因此,富电子烯烃是亲核试剂。
参考资料来源:百度百科-亲核试剂

亲核性强弱与碱性,可极化性和溶剂化作用有关。
①中心原子为同种元素的亲核试剂,亲核性与碱性一致。
②中心原子处于同一周期并具有相同电荷的亲核试剂,按周期表位置从左到右亲核性和碱性都递减(即亲核性和碱性一致)。
③中心原子处于同一族的亲核试剂,在质子溶剂中,亲核性与碱性相反。

亲核性的强弱从两方面分析:

1、同一族元素,由上到下碱性减小,可极化性增大。

2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致,在质子溶剂中与可极化性一致。

亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力,是由两个因素决定的,一是给电子能力,就是碱性,二是可极化性。

试剂的亲核性受多方面因素的影响。总体上,那些碱性强、体积大、可极化性强,不容易被溶剂化的试剂亲核性强。

其中,试剂的的碱性是对Lewis酸碱而言的;溶剂化是对质子性溶剂和非质子性溶剂而言的,试剂的亲核性在非质子性溶剂中与碱性一致,在质子溶剂中与可极化性一致。

扩展资料:

亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的一对电子,而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。

反应类型

SN1 反应

第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称 SN1 反应。

常发生于:碳上取代基较多,如:(CH3)3CX,使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。同时位阻效应也限制 SN2 机理中亲核试剂的进攻。

对碳阳离子生成有利条件:有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷(3级碳>2级碳>1级碳),一级碳几乎不能够单独存在,而会立刻发生化学反应而形成内能更低的分子。

反应特点:反应速率决定步骤在于离解一步(第一步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,反应物。从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子。故理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。

该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部份负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。

SN2反应

较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应。

常发生于:碳原子取代较少(如:CH3X),可较容易使 SN2 反应发生。原因是碳原子上有烷基取代时会有供电效应使被进攻的碳正电性减弱,且烷基取代会产生空间位阻,阻碍进攻。

对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基(1级碳>2级碳>3级碳)。

反应特点:反应速率决定在两个因素上,强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低,所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应。

参考资料:百度百科-亲核取代反应



亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力,是由两个因素决定的,一是给电子能力,就是碱性,二是可极化性
从两方面分析
1、同一族元素,由上到下碱性减小,可极化性增大
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致,在质子溶剂中与可极化性一致
综上所述,由于质子溶剂更为常见,在质子溶剂中HS->OH-,所以书上会有巯基负离子亲核性强于羟基的说法

亲核试剂的亲核性强弱与多种因素有关,这里只简单介绍几个一般性的结论。
(a)当亲核试剂的亲核原子相同时,在极性质子溶剂(如酸、水、醇和液氨等)中,试剂的碱性越强,其亲核性越强。例如(亲核性由强→弱):
C2H5O-> -OH > C6H5O-> CH3COO- > H2O; H2N- > NH3
(b)当亲核试剂的亲核原子是同族原子时,在极性质子溶剂中,原子序数越大,其可极化程度越大,亲核性越强。例如(亲核性由强弱):
I-> Br-> C1-> F-; RS-> RO-; R3P> R3N
(c)当亲核试剂的亲核原子是同周期原子时,原子的原子序数越大,其电负性越强,则给电子的能力越弱,即亲核性越弱。例如(亲核性由强+弱):
H2N->-OH>F- ;NH3>H2O; R3P> R2S

与元素 得失电子 的能力有关 越容易得失则亲核性表现越强

是用pH试纸来试去试吗?


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