同分异构体的判断方法与技巧

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关于同分异构体的判断方法与技巧如下:

1、等效氢法

等效氢法(又称对称法),可用于判断某种结构的一元取代的同分异构体数目。等效氢有几种,其一元取代产物就有几种。等效氢法的判断可按如下原则进行:
同一碳原子上的氢原子是等效的。
例如,甲基(—CH3)的3个氢原子、亚甲基(—CH2—)的2个氢原子分别是等效的。
同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的。
例如,新戊烷[C(CH3)4]的4个甲基(—CH3)上的氢原子是等效的。
处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
例如,正丁烷(CH3—CH2—CH2—CH3)结构左右对称,其只有两组等效氢,即2个甲基(—CH3)上的氢原子,2个亚甲基(—CH2—)上的氢原子。

2、基元法

基元法(又叫烷基连接法),是指根据烷基同分异构体的数目,快速判断其与一价基团连接后同分异构体的数目。此法可快速判断饱和一元卤代烃、一元醇、一元醛和一元羧酸的同分异构体数目。此法的关键在于熟记常见烷基同分异构体的数目:

甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)、戊基(—C5H11)的同分异构体数目分别为1、1、2、4、8。

例如,丁基(—C4H9)有4种,则一溴丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3、定一移二法

定一移二法是指当有机物有2个取代基时,先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置, 从而可确定同分异构体的数目。分析二元取代物时,先写出一元取代物的结构简式,再在一元取代物的基础上移动第二个取代基位置。注意位置不能重复计算。

4、替代法

替代法(又称换元法)是指当取代产物中的某2种原子(或基团)满足一定数量关系时,互换这两种原子(或基团)的位置,取代产物的同分异构体数目不变,即存在如下一般规律:有机物CxHaMb与CxHbMa具有相同数目的同分异构体。替代法适用于讨论一个有机物取代基数目比较多的情况下的同分异构体数目,将其变换成取代基数目较少情况下的同分异构体进行思考。

例如,判断四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体的数目,可将H与Cl互换,变换成判断二氯苯(C6H4Cl2)同分异构体的数目。二氯苯有邻、间、对3种同分异构体,故四氯苯也有3种同分异构体。

5、插人法

插人法是将官能团先提取出来,写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可以插入官能团的位置,将官能团插入。注意对称位置不可重复插入。

6、记忆法

记住已掌握的常见的异构体数。例如:

凡只含一个碳原子的分子均无异构;

丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;

戊烷、戊炔有3种;

丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;

己烷、C7H8O(含苯环)有5种;

C8H8O2的芳香酯有6种;

戊基、C9H12(芳烃)有8种。



同分异构体的判断方法与技巧如下:

1.基元法:如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。

2.替代法:如二氯苯有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物只有一种同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。

3.对称法(又称等效氢法):对称法的判断可按下列三点进行:同一甲基上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。

4.定一移二法:对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。

资料扩展:

在有机化学中,将分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体,也称为结构异构体。将具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。

历史:

雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。1830年,柏济力阿斯提出了一个崭新的化学概念,叫做“同分异性”。意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。

他认为,氰酸与雷酸,便属于“同分异性”,它们的化学成分一样,却是性质不同的化合物。在此之前,化学界一向认为,一种化合物具有一种成分,绝没有两种不同化合物具有同一化学成分。

构造异构体:

构造异构体是指因分子中原子的连接次序不同或者键合性质不同引起的异构体。可分为碳架异构体、位置异构体、官能团异构体、互变异构体、价键异构体五种类型。




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