求助有机化学:判断碱性强弱

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求助有机化学:判断碱性强弱 -OCH3, -CH3, -OH,-NH2, H2O~

结合H离子能力越强碱性越强,结合H离子后化合物越稳定说明结合能力强 顺序是3 2 4 1 5

碱性大小顺序是

苯胺>六氢吡啶>吡啶>吡咯



苯胺是一级胺基,所以碱性最强。

六氢吡啶是二级胺基,碱性其次。

吡啶的N的5个电子中,2个分别和相邻的C形成单键。1个和其它C形成大Π键。另外2个形成定域的孤电子对,使得吡啶具有碱性,但是碱性跟胺基(无论一级二级)相比都较弱。所以碱性第三。



吡咯其实没有碱性的。吡咯的N是sp2杂化,没有孤电子对,所以无法供给电子。所以碱性最弱(实际上pKa略小于0)。

有机化学:判断碱性强弱
碱性由大到小:C>B>D>A(碱性即比较N上电子云密度)
原因: C由于其孤对电子直接参与到共轭中,形成大π键,因此其电子云密度大幅降低,相应的碱性也最低。
D中N的孤对电子与苯环形成P-π共轭,电子一部分分散到苯环上,因此其电子云密度也有所降低,相应的碱性也较弱。
B的孤电子对不参与到共轭中,因此碱性中等。
A的周围为单键碳,H等对N具有一定的给电子效应,因此其碱性最强。

具体的操作是测PH值,如果只要一个定性判断的话呢,可以先查看该物质的理解常数,离解常数大的PH就大(对于碱,若是酸,则理解常数愈大,PH就越低),离解常数不知道的话百度或者搜搜一下吧。酸碱性强弱其实不能简单的这样判断的,还要考虑浓度,温度等等。


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