习题解答，判断有无芳香性

~ 芳香烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，通常这些化合物具有苯环基本结构。历史上，由于这类化合物多有芳香味道，因此得名芳香烃，即便后来发现的不具有芳香味道的烃类也沿用此名。例如苯、二甲苯、萘等均为芳香烃。苯的同系物的通式为CnH2n-6 (n≥6)，而芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。
苯分子中，六个碳原子和六个氢原子都位于同一平面内，形成一个平面分子。六个碳原子构成一个正六边形，键长约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有键角均为120°。从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯表现出特殊的稳定性。
例如，环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出热量。这说明苯比相应的非芳香性化合物要稳定得多。苯难以氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃性质有明显区别。
苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。这些特点都说明了苯具有典型的芳香特征。最简单的联苯是二联苯，其中每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转，但当四个邻位氢原子都被取代时，单键旋转受到阻碍，产生光活性异构体。
芳香烃不溶于水，但溶于非极性溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等。一般而言，芳香烃比水轻，沸点随相对分子质量升高而升高。熔点不仅与相对分子质量有关，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。
在物理性质方面，一些常见芳香烃如苯、萘、蒽和菲等具有特定的特性。苯不易发生加成反应，但在特定条件下，也能发生加成反应，且总是三个双键同时发生反应。萘、蒽和菲的加成反应也表现出特定的活性。
苯在催化氢化反应中能一步生成环己烷。而萘在催化加氢反应时，不同催化剂和反应条件可得到不同的加氢产物。烯、炔在室温下可迅速被高锰酸钾氧化，但苯即使在高温下与强氧化剂共热也不会被氧化。
在氧化反应中，烷基取代的苯易被氧化，但通常氧化时苯环保持不变，只是与苯环相连的烷基被氧化成羧基。而且无论侧链多长，只要与苯环相连的碳上有氢，最终氧化结果都是侧链变成只有一个碳的羧基。如果苯环上有两个不等长的侧链，通常是长的侧链先被氧化。
综上所述，芳香烃具有独特的结构和性质，这些特性使其在化学反应中表现出独特的活性和稳定性。希望以上信息能够帮助你更好地理解芳香烃的相关知识。

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