高中化学有机化合物知识点

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　　 1. 状态

　　固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）

　　气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷

　　液态：油 状： 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸

　　粘稠状： 石油、乙二醇、丙三醇

　　 2. 气味

　　无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）

　　稍有气味：乙烯   特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚

　　刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

　　甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖

　　香味：乙醇、低级酯         苦杏仁味：硝基苯

　　 3. 颜色

　　白色：葡萄糖、多糖   淡黄色：TNT、不纯的硝基苯  黑色或深棕色：石油

　　 4. 密度

　　比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油

　　比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃

　　5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸

　　6. 升华性：萘、蒽

　　7. 水溶性 ： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4         能溶：苯酚（0℃时是微溶）        微溶：乙炔、苯甲酸

　　易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

　　与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上） 、乙醛、甲酸、丙三醇

　　有机物之间的类别异构关系

　　1. 分子组成符合CnH2n（n≥3）的类别异构体： 烯烃和环烷烃;

　　2. 分子组成符合CnH2n—2（n≥4）的类别异构体： 炔烃和二烯烃;

　　3. 分子组成符合CnH2n+2O（n≥3）的类别异构体： 饱和一元醇和饱和醚;

　　4. 分子组成符合CnH2nO（n≥3）的类别异构体： 饱和一元醛和饱和一元酮;

　　5. 分子组成符合CnH2nO2（n≥2）的类别异构体： 饱和一元羧酸和饱和一元酯;

　　6. 分子组成符合CnH2n—6O（n≥7）的类别异构体： 苯酚的同系物，芳香醇及芳香醚;

　　如n=7，有以下五种：  邻甲苯酚，间甲苯酚，对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.

　　7. 分子组成符合CnH2n+2O2N（n≥2）的类别异构体： 氨基酸和硝基化合物.

　　 能发生取代反应的物质

　　1. 烷烃与卤素单质： 卤素单质蒸汽（如不能为溴水）.条件：光照.

　　2. 苯及苯的同系物与（1）卤素单质（不能为水溶液）：条件—— Fe作催化剂

　　（2）浓硝酸： 50℃—— 60℃水浴       （3）浓硫酸： 70℃——80℃水浴

　　3. 卤代烃的水解： NaOH的水溶液   4. 醇与氢卤酸的反应： 新制氢卤酸

　　5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应.  6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热

　　6.酯类的水解： 无机酸或碱催化   6. 酚与 1）浓溴水   2）浓硝酸

　　 能发生加成反应的物质

　　1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成： H2、卤化氢、水、卤素单质

　　2. 苯及苯的同系物的加成： H2、Cl2

　　3. 不饱和烃的衍生物的加成：

　　（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）

　　4. 含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成： HCN、H2等

　　5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成物质的加成： H2

　　注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热

　　 六种方法得乙醇（醇）

　　1. 乙醛（醛）还原法： CH3CHO + H2 ——催化剂 加热→ CH3CH2OH

　　2. 卤代烃水解法： C2H5X + H2O—— NaOH 加热→ C2H5OH + HX

　　3. 某酸乙（某）酯水解法： RCOOC2H5 + H2O—NaOH→ RCOOH + C2H5OH

　　4. 乙醇钠水解法： C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

　　5. 乙烯水化法： CH2=CH2 + H2O ——H2SO4或H3PO4，加热，加压→ C2H5OH

　　6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 ——酒化酶→ 2C2H5OH + 2CO2

　　 能发生银镜反应的物质

　　1. 所有的醛（RCHO）

　　2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯

　　3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 （果糖）

　　能和新制Cu（OH）2反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等），发生中和反应.

　　分子中引入羟基的有机反应类型

　　1. 取代（水解）反应： 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠

　　2. 加成反应： 烯烃水化、醛+ H2    3. 氧化： 醛氧化   4. 还原： 醛+ H2

　　 有机实验问题

　　 甲烷的制取和性质

　　1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH→ 加热—— Na2CO3 + CH4

　　2. 为什么必须用无水醋酸钠？

　　水分危害此反应！若有水，电解质CH3COONa和NaOH将电离，使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.

　　3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体，这是为何？碱石灰中的CaO的作用如何？    高温时，NaOH固体腐蚀玻璃;

　　CaO作用： 1）能稀释反应混合物的浓度，减少NaOH跟试管的接触，防止腐蚀玻璃. 2）CaO能吸水，保持NaOH的干燥.

　　4. 制取甲烷采取哪套装置？反应装置中，大试管略微向下倾斜的原因何在？此装置还可以制取哪些气体？

　　采用加热略微向下倾斜的大试管的装置，原因是便于固体药品的铺开，同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;还可制取O2、NH3等.

　　5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4（H+）溶液、溴水中，最后点燃，这样操作有何目的？

　　排净试管内空气，保证甲烷纯净，以防甲烷中混有空气，点燃爆炸.

　　6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色？点燃纯净的甲烷呈什么色？

　　1）玻璃中钠元素的影响; 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.

　　2）点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.

　　 乙烯的制取和性质

　　1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4，170℃→ CH2=CH2 + H2O

　　2. 制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？

　　分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.

　　3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？

　　防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）

　　4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的'？

　　这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式如下：

　　2C2H5OH—— 浓H2SO4，140℃→ C2H5OC2H5 + H2O

　　5. 温度计的水银球位置和作用如何？

　　混合液液面下;用于测混合液的温度（控制温度）.

　　6. 浓H2SO4的作用？      催化剂，脱水剂.

　　7. 反应后期，反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？

　　浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2.

　　C + 2H2SO4（浓）—— 加热→ CO2 + 2SO2 + 2H2O

　　 乙炔的制取和性质

　　1. 反应方程式 CaC2 + 2H2O→Ca（OH）2 + C2H2

　　2. 此实验能否用启普发生器，为何？

　　不能. 因为  1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应.  2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的.3）反应生成的Ca（OH）2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口.

　　3. 能否用长颈漏斗？    不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.

　　4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？

　　用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）

　　5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？

　　防止生成的泡沫从导管中喷出.

　　6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？

　　甲烷 淡蓝色火焰; 乙烯： 明亮火焰，有黑烟乙炔： 明亮的火焰，有浓烟.

　　7. 实验中先将乙炔通入溴水，再通入KMnO4（H+）溶液中，最后点燃，为何？

　　乙炔与空气（或O2）的混合气点燃会爆炸，这样做可使收集到的乙炔气纯净，防止点爆.

　　8. 乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯，是快还是慢，为何？

　　乙炔慢，因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大，断键难.

　　 苯跟溴的取代反应

　　1. 反应方程式 C6H6 + Br2–—Fe→C6H5Br + HBr

　　2. 装置中长导管的作用如何？   导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）

　　3. 所加铁粉的作用如何？

　　催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）

　　4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？

　　白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液，加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.

　　5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中，有何现象？

　　水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）

　　6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？

　　溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.

　　 苯的硝化反应

　　1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 ——浓H2SO4，水浴加热→ C6H5NO2 + H2O

　　2. 实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？

　　浓HNO3是反应物（硝化剂）;浓H2SO4是催化剂和脱水剂.

　　3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50——60℃以下，这是为何？

　　①防止浓NHO3分解  ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发

　　③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）

　　4. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？

　　冷凝回流（苯和浓硝酸）

　　5. 温度计的水银球的位置和作用如何？

　　插在水浴中，用以测定水浴的温度.

　　6. 为何用水浴加热？放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？

　　水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.

　　7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何？怎样洗涤而使之恢复原色？     淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.

　　 实验室蒸馏石油

　　1. 石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？

　　石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.

　　2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？    防暴沸.

　　3. 温度计的水银球的位置和作用如何？

　　插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度.

　　4. 蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？

　　四部分： 蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出.

　　5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？

　　不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化，蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.

　　 煤的干馏

　　1. 为何要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？

　　有空气氧存在，煤将燃烧.干馏是化学变化.  煤焦油  粗氨水 木焦油

　　煤的干馏可得焦炉气 木材的干馏可得 木煤气      焦碳木炭

　　2. 点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？

　　此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性.

　　 乙酸乙酯的制取

　　1. 反应方程式  CH3COOH + CH3CH2OH ——浓H2SO4，加热→CH3COOCH2CH3 + H2O

　　2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角？      液体受热面积最大.

　　3. 弯曲导管的作用如何？     导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）

　　4. 为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中？       为了防止溶液倒流.

　　5. 浓硫酸的作用如何？       催化剂和脱水剂.

　　6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何？

　　①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层;

　　②乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去.

　　③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.

　　 酚醛树脂的制取

　　1. 反应方程式   nC6H5OH + nHCHO——浓盐酸，加热→[ C6H3OHCH2 ]n + nH2O

　　2. 浓盐酸的作用如何？   催化剂.

　　3. 水浴的温度是多少？是否需要温度计？      100℃，故无需使用温度计.

　　4. 实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？

　　用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精.

　　 淀粉的水解

　　1. 稀H2SO4的作用如何？     催化剂

　　2. 淀粉水解后的产物是什么？反应方程式

　　（C6H10O5）n + nH2O——H2SO4 加热——nC6H12O6

　　淀粉                       葡萄糖

　　3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？

　　未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2.

　　 纤维素水解

　　1. 纤维素水解后的产物是什么？反应方程式

　　（C6H10O5）n + nH2O——H2SO4，长时间加热→nC6H12O6

　　纤维素                           葡萄糖

　　2. 70％的H2SO4的作用如何？    催化剂

　　3. 纤维素水解后，为验证产物的性质，须如何实验？现象如何？

　　先加NaOH溶液使溶液呈现碱性，再加新制Cu（OH）2，煮沸，有红色沉淀，证明产物是葡萄糖.

　　4. 实验过程中，以什么为标志判断纤维素已水解完全了？

　　试管中产生亮棕色物质.

　　 纤维素三硝酸酯的制取

　　1. 反应方程式

　　[C6H7O2（OH）3]n + 3nHNO3（浓）——浓H2SO4 →[C6H7O2（ONO2）3]n + 3nH2O

　　2. 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火，有何现象？

　　纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.

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