怎样才能学好有机化学

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怎样学好有机化学?~

学好有机化学要掌握有机化学的特点,以下总结出有机化学的特点,如果按以下方法去记忆学习会事半功倍。
有机化学是中学化学的一个重要组成部分,由于其种类繁多、结构复杂、与生产生活联系甚为密切,使之成为高考的热点。不少同学抱怨有机化学难学,甚至成为化学学习的分化点。基于这种现象,笔者针对学生学习有机化学的常见困难进行了汇总、分析,并结合自己的教学总结出了一些有机化学的学习方法。

一、有机物的结构——学习有机化学的基础

刚接触有机化学时,同学们会注意到有机化学与无机化学不同,非常注重对物质结构的讲解与考查。每讲一种有机物,老师都会花费大量的时间讲解物质结构,并展示该物质的球棍模型和比例模型,在平时练习中也经常会出现此类物质结构辨析题,如碳原子是否在一个平面内或在一直线上。在课堂上,同学要抓住老师展示模型的机会,多观察、多思考,掌握典型物质的结构特点。课后,同学们应利用身边的材料,如用牙签或小木棍代表键,用水果、小泥团、面粉团等代表各种原子,拼装成各种物质的结构模型,体会各种物质结构特征。

二、结构决定性质——学习有机化学的法宝

有机化学的中心问题是结构与性质的关系问题,把握结构与性质的关系是学好有机化学的法宝。从有机物的结构特征出发,可以很好地理解有机化合物的主要性质包括物理性质和化学性质。

从物理性质看:烃一般是非极性或弱极性的分子。分子间的作用力比较小,因此烃的熔、沸点比较低,一般难溶于强极性的溶剂(水)中;烃的衍生物随着官能团极性的增强,分子间作用力增大,其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高,如乙醇的沸点为78°C,比相对分子质量相当的丙烷高出120.07°C。

从化学性质看:烷烃的碳碳单键结构决定了其化学性质的稳定性,取代反应为它的特征反应;不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂,化学性质比较活泼,加成和加聚反应为它们的特征反应;苯及其芳香烃中由于苯环结构的特殊性使其具有饱和烃和不饱和烃的双重性质,既能发生取代反应又能发生加成反应。烃的衍生物的性质取决于官能团的性质,如甲酸乙酯、葡萄糖,尽管它们不属于醛类,但它们都含有醛基,因此它们都具有醛的主要性质(如银镜反应等),甲酸(HCOOH)从结构看,既有-COOH,又有-CHO,所以甲酸具有羧酸和醛的双重性质。因此要根据官能团种类去分析掌握烃的衍生物的性质。

从结构决定性质来看,有机化学的学习一般有其固定的规律与方法:典型物质结构→性质→用途→制法→一类物质。在课后整理知识时,应遵行这条线索,可以达到事半功倍的效果。

三、抓好联系——促进知识融会贯通

在有机化学学习中,除了掌握好各类有机物的结构、性质外,更重要的是要掌握有机物之间的相互转化关系,理清知识间的联系,形成知识网络,对中学有机化学有一个整体的认识,达到对知识的融会贯通的目的。烃通过取代或加成反应可转化成卤代烃,卤代烃可以通过取代反应转化为醇,醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):

这是有机化学的主干知识,是有机框图题、推断题出现频率最大的“题眼信息”之一,同学可利用该条主线整理知识,形成有机整体知识体系。

四、学会辩证分析——合理分析推理有机物的性质

在有机化学的学习中,我们通过弄懂一个或几个化合物的性质,来推知同系物的性质,从而使庞大的有机物体系化和规律化,这是学习有机化学的基本方法。但是,物质在考虑普遍联系性的同时,还要认识其发展性和特殊性,这就需要我们运用辩证唯物主义的世界观和方法论去更全面、深刻地认识有机化学知识。乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基,因而它们都能与金属钠反应,放出氢气,这是含有羟基的物质具有的普遍性。但由于与羟基相连的基团各不相同,基团间相互影响的结果使羟基表现出来的性质又具有明显的差异,如:乙醇、葡萄糖溶液呈中性,苯酚溶液呈弱酸性,乙酸溶液呈明显酸性,这是普遍联系与相互影响的辩证关系。蕴含在有机化学中的辩证关系还很多,关键在学习有机化学时,能对具体问题作具体分析,依据事物的内在特征、外部条件综合考虑,灵活地作出判断、做出处理,养成辩证思维的习惯。

我所在学校的高一学生正在学习有机化学,由于刚接触有机化学,学生普遍反映有机化学难学,听课时抓不住重点,练习时面对新题型无从下手。其实,纵观高中三年,有机化学比无机化学要容易学的多,只要抓住“结构决定性质,性质反映结构”核心思想,掌握典型物质的结构和性质,建立有机物间相互联系和转化知识网络,多做练习接触各种题型,你定会消除畏难情绪,轻松学好有机化学,使其成为高考化学的得分点。

快速学好有机化学,注意以下几点:
理解 学习过程中,要及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要问题、难题,做好课堂笔记。
记忆 在理解的基础上做必要的记忆。对有机化合物的构造式、命名、基本性质等在开始学习时,要象记外文单词那样反复的强化记忆。除了用视觉多看之外,还要多写、多练。当脑海中的材料积累多了,就会掌握内在规律,并上升为理解记忆。机械记忆和理解记忆是相辅相成的,记忆的材料越多,越有利于理解,而理解了的东西也就记得更牢,只求理解而不刻苦记忆是学不好有机化学的。
应用(从三方面入手) (1).多思考  遇到疑难问题要先思考,再查书或求老师解疑,切忌不求甚解,煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到解决则有学不下去的危险,因为有机化学内容是前后连贯的,系统性很强,只有掌握了前面的知识,才能理解后面的内容。 (2).勤练习  认真做练习题是学好有机化学的重要环节,不仅对理解和巩固所学知识是最有效的,同时也是检验是否完成学习任务的必要方法,做习题要在系统复习的基础上进行,切不可照抄答案,否则有百害而无一利。 (3).善总结  学会归纳总结,要总结化合物结构与性质的关系,以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联系与相互转化关系。 某一类化合物的性质往往是另一类化合物的制法,熟练的掌握了这些关系,才能设计各种特定化合物的合成路线。要把每章新出现的名词、概念搞清楚,做到准确理解。应用自如。

有机物的组成结构和性质

【学法导航】
1.下列各组物质中必定属于同系物的是
A (C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素)
B分子式为C7H8O和C8H10O的含苯环有机物
C CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
D HCOOH和C17H35COOH
【答案】 D
【方法要领】 同系物的判断规律:一差(分子组成相差一个或若干个CH2),两同(同通式、同结构),三注意(①必为同一类物质;②结构相似;③同系物的物理性质不同,化学性质相似)
2. 纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒.我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持长期杀菌作用.若戊二醛是直链的,则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有
A 4种 B 5种 C 7种 D 8种
【方法要领】判断同分异构体,首先应与同素异形体、同位素区分开,再看不饱和度、元素种类、某种原子的个数
(1)同分异构体的种类: 碳链异构;官能团位置异构;官能团异构(物质的类别异构)
(2)书写规律: 碳链异构—官能团位置异构—官能团类别异构
(3)同分异构体数目的判断方法: a 常规记忆; b 基元法; c 替代法; d 对称法(等效氢法)
3.(08上海卷)下列各化合物的命名中正确的是 ( )

【答案】D
【方法要领】明确各类物质的命名原则。选项A应命名为1、3-丁二烯;选项B应命名为2-丁醇;选项C应命名为邻甲基苯酚。
4. 描述 分子结构的下列叙述中,正确的是
  A.6个碳原子有可能都在一条直线上  B.6个碳原子不可能都在同一条直线上
  C.6个碳原子有可能都在同一平面上  D.6个碳原子不可能都在同一平面上
  【方法要领】根据 的空间结构可确定该分子结构为:

  可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3个氢原子,-CF3中的3个氟原子),但6个碳原子都在同一平面上。
5. 一种醛A: ,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是 。
【答案】
【方法要领】书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些“基”进行拆分,可出现新的异构体。如-COOH拆分成—CHO和一个—OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。从“基”的观点出发,对“基”进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常用的方法。
6. 有机物A的碳架结构如图所示。已知立方烷(C8H8) 与 互为同分异构体,请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式:(1)_____ (2) _____(3) _____(4) _____。
【答案】(1) (2) (3) (4)
【方法要领】审题时,抓住题示信息:C8H8与 互为同分异构体,得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体,为推断有机物A的同分异构体提供了思路。看清题目要求:A的同分异构体结构简式中必须含有醛基(-CHO)。解题时,运用“残基”思想,问题便迎刃而解。即C8H8O去掉一个-CHO,再去掉一个-C6H5,尚余-CH2(残基),便可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
7. 150℃ 、1.01×105Pa时,1.5L某烃蒸气在a L O2中能完全燃烧,体积增至(a+3)L (体积均在相同条件下测定)。问:
(1)该烃在组成上须满足的基本条件是
(2)当a=10时,该烃可能的分子式是
(3)当该烃为C7H8时,a的取值范围是
【答案】(1)该烃中含氢原子数为8,碳原子数≤a/1.5-2.
(2)C3H8或C4H8 (3) a≥13.5
方法要领:

8.(08海南卷选做题20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:
A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
【答案】D。
【方法要领】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸,那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。
9. 糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是 ( )
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应
D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水
【答案】B。
【方法要领】主要是与葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质等物质的性质有关的题目,难度不大。通过本题的分析解答,引导自己注重基本知识的复习与掌握,提高对基本知识应用的熟练程度。对葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质不清楚而导致误选。植物油是一种不饱和油脂,能和Br2发生加成反应,所以A不正确。淀粉是一种多糖,它水解的最终产物是葡萄糖,人摄入淀粉后通过水解成为葡萄糖进而提供能量,所以B正确。葡萄糖中含有醛基,能被氧化成葡萄糖酸,不能发生水解反应,C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性,该过程不可逆,就是说产生的沉淀不能重新溶于水,D不正确。
10. 天然维生素P(结构如下图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是

A.可与溴水反应,且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2
B.可与NaOH溶液反应,1 mol该物质可与4 mol NaOH反应
C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为7 mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
【答案】C
【方法要领】掌握各类官能团的性质。A要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B只有酚羟基才与NaOH反应。C注意羰基的加成反应。D显色反应是含酚羟基物质的共性。
11. 食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【答案】D 高考资源网
【方法要领】A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基,故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色;B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色,当然也可以被KMnO4所氧化,菠萝酯含有碳碳双键,故也可被KMnO4氧化;苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应,菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解;由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色,故不能用来检验残留的烯丙醇 高考资源网
12. 油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C==C)有关的是
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
【答案】C。
【方法要领】只有准确把握住油脂属于酯类化合物,含官能团—COOR,另某些油脂的烃基中含不饱和键,有关油脂的问题可迎刃而解。本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质,这是解题的关键,也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性,与结构中是否含有双键无关。C中的“氢化”就是与H2的加成反应,是不饱和双键的特性。
13.(2009年山东卷)下列关于有机物的说法错误的是
A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
【答案】D
【方法要领】本题主要考查有机物的性质、基本反应类型、有机物鉴别 ,因此明确各类物质的性质是解题的关键。CCl4可由CH4和氯气光照取代制得,可萃取碘水中的碘,A正确;石油和天然气的主要成分都是烃,B正确;向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和Na2CO3溶液分别现象为:互溶;有气泡产生;溶液分层,可以鉴别,C正确;苯虽不能使KMnO4溶液褪色,但可以燃烧,能发生氧化反应,D错误。
【典例精析】
一、有机化学基本概念
例1.下列各组物质,其中属于同系物的是:
   (1)乙烯和苯乙烯  (2)丙烯酸和油酸  (3)乙醇和丙二醇 
(4)丁二烯与异戊二烯  (5)蔗糖与麦芽糖
  A.(1)(2)(3)(4)  B.(2)(4) C.(1)(2)(4)(5)  D.(1)(2)(4)
  【解析】同系物是指结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,即分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯,后者含有苯环而前者没有;丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基,而且数目相同所以是同系物;乙醇和丙二醇官能团的数目不同;丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃,是同系物;蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。
例2. 二甲苯的苯环上有一个氯原子被取代后的溴代物有六种同分异构体,它们的熔点是
二甲苯一溴代物熔点(℃)
234 206 213.8 204 211.5 205
对应二甲苯熔点(℃) 13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9
下列说法正确的是
A.熔点234℃的一溴二甲苯是一溴对二甲苯
B.熔点204℃的一溴二甲苯是一溴邻二甲苯
C.熔点-47.9℃的二甲苯是对二甲苯
D.熔点205℃的一溴二甲苯是一溴间二甲苯
【解析】二甲苯有3种同分异构体(邻、间、对),每个烃分子中结构不同的碳原子(上
面连接氢原子)数目和它的一卤代物种类相同。3种二甲苯苯环上不同的等效氢原子用数字标出

结论:邻二甲苯一溴代物2种;间二甲苯一溴代物3种;对二甲苯一溴代物1种。对照上表确定对应二甲苯的种类。
一溴代物熔点(℃) 234 206 213.8 204 211.5 205
二甲苯熔点(℃) 13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9
甲基相对位置 对 间 邻 间 邻 间
【答案】AD
例3. 化合物A的结构简式为 ,A的同分异构体中:
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有_______种,其结构简式分别是
______________;
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含_______基。
解析:
(1)将—COOH改写成—OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:

(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH,如结构:

所以,必含醛基。
二、有机化合物的命名
例4.某烷烃的结构为: , 下列命名正确的是 ( ) CH3 C2H5 C2H5
A. 2,4—二甲基—3—乙基己烷 B. 3—异丙基—4—甲基已烷
C. 2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D. 3—甲基—4—异丙基已烷
【解析】一定遵循有机物命名的原则来解题
【答案】D
三、烃的性质对比
例5.(2009年重庆卷)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是
A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量各1mol,完成燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2—二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
【解析】B项CO2 + H2O + C6H5ONa C6H5OH + NaHCO3,则碳酸的酸性比苯酚强,B错误。
【答案】B
四、烃的衍生物性质对比
例6.2004年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家,以表彰他们在蛋白质降
解的研究中取得的成果。下列关于蛋白质的说法中不正确的是
A.蛋白质属于天然有机高分子化合物,没有蛋白质就没有生命
B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性
C.某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄
D.可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质
【解析】A蛋白质是生命运动的基础 B.HCHO使蛋白质变性, (NH4)2SO4溶液使蛋白质渗
析C.蛋白质是显色反应 D.蛋白质溶液是胶体,可以渗析
【答案】B
例7.(08四川卷)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:HO- -CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】1mol该物质的结构中含有4molC=C,所以可以和4mol的H2发生加成反应,酚
类物质发生的取代反应的位置在-OH的邻对位,加上一个C=C,所以反应的Br2为3mol;甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在-OH的两个邻位,而该物质结构的邻位上无取代基,所以在一定条件下可以生成缩合物;该物质的C原子个数比苯酚多,且-OH的对位上的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小。
【答案】B
例8.(08重庆卷)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:

下列叙述错误的是( )
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
【解析】步骤(2)产物为菠萝酯,菠萝酯中也含有C=C,所以不能用溴水检验步骤(2)
产物中残留的烯丙醇。
【答案】D。
五、有机化学基本反应类型
例9.(1)计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数:
      CH3CH3   CH3CH2OH   CH3CHO   CH3COOH
(2)判断在下列①-⑥步的转化中所发生的反应类型。
CH3CH3   CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO   CH3COOH

【解析】氧化数的规定和化合价有类似之处,但也有不同之处。据此可判断上述有机化合物的氧化数。而上述①-③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化,④-⑥之间发生了氢和氧的得失,当然也必然发生了碳的氧化数的改变,故都发生了氧化还原反应。
【答案】
(1) CH3CH3   CH3CH2OH   CH3CHO   CH3COOH
(2)①取代反应  ②取代反应  ③取代反应  ④氧化反应  ⑤还原反应
⑥氧化反应  ⑦消去反应  ⑧加成反应
六、有机物燃烧规律
例10.取W克下列各组混合物,使之充分燃烧时,耗氧量跟混合物中各组分的质量比无关的是( )
 A.HCHO、HCOOCH3         B.CH3CH2OH、CH3COOH
 C.CH2=CH-CH=CH2 、C2H4     D.C2H2、C6H6
【解析】HCHO和HCOOCH3,因为最简式相同,在总质量一定时,二者不论以何种比例混合,混合物中C、H、O元素的质量为定值,所以耗氧量为定值,故选A。同理可选出D。
【答案】AD
例11. 下列各组混合物中,无论以何种比例混合,取n mol使之充分燃烧,耗氧量为定值的是 ( )
 A.C2H2、C2H4O   B.C2H4、C3H6  C.C2H4、C2H6O   D.C6H12O6、C2H4O2 
【解析】C2H2和C2H4O分别完全燃烧时,其每mol耗O22.5mol,而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时,其每mol耗O23mol,故选A、C。由此可知:CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO两物质不论以何种比例混和时,只要总物质的量一定,完全燃烧时耗氧量为定值。
【答案】AC
七、有机化合物空间结构
例12、下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )

A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3
【解析】中学化学课本中有许多分子结构的模型图,主要有球棍模型和比例模型两种。
对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想像能力,也需要有关分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。先观察题给模型,可得该模型所表示的分子中有三种原子(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果,黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。
【答案】C
例13. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( )
(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
(D)该烃属于苯的同系物
【解析】要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题给分
子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面。
【答案】C
八、有机物分子式和结构式的确定
例14.(08海南卷选做题20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:
A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
【解析】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸,那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。
【答案】D。
例15.A是烃,B是烃的含氧衍生物,A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题:
⑴混合物中A、B的组合可能有_________种。
⑵另有一种组合的A和B,以任意比混合,且物质的量之和为a mol。
① 若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________,耗氧量为_________mol(用a表示)。
② ②若生成的CO2和H2O的物质的量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________。
③ ③若生成CO2的量为定值,则生成物H2O的质量范围为_________(用a表示)。
【解析】本题通过平均值法确定有机物的分子式,根据有机混合物中各成分所含的共同元素,求出某元素或各元素的平均组成,再运用平均值进行计算、推理(如十字交叉法),使复杂问题简单化。本题求解时应先求出有机物的平均分子式,然后通过有序思维求解,否则容易漏解。 (1)由A和B的混合物0.05 mol燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O以及耗氧量,可知A和B的混合物平均组成分子式为C2H4O。由于A为烃,B为烃的含氧衍生物,且A和B为等物质的量,根据平均值含义(如A与B中碳原子数确定,有两种可能:一种情况是两者碳原子数均为2;另一情况是一种碳原子数大于2,一种碳原子数小于2),A、B的组合可能有五种
一 二 三 四 五
A CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C3H6
B C3H4O2 C2H6O2 C2H4O2 C2H2O2 CH2O2
(2)根据题意,A和B以任意比混合。①耗氧量一定,则A和B耗氧能力相同,即A为C2H2,B为C2H6O2〔C2H2(H2O)2〕,耗氧量为2.5 a mol。②生成CO2和H2O的物质的量一定,则A、B两物质中C、H原子数分别相同,即A为C2H4、B为C2H4O2。③生成CO2的量为定值,即A和B中碳原子数相同,都为2,氢原子数最少为2,最多为6,即生成水:a mol<n(H2O)<3a mol,即18a g<m(H2O)<54 a g。
【答案】(1)五 (2)①C2H2 C2H6O2 2.5a ②C2H4 C2H4O2 ③18a g<m(H2O)<54a g
例16.天然蛋白质水解产物中含某A,A由C、H、O、N元素组成,A能与NaOH反应,也能与盐酸反应,在一定条件下,两分子A发生缩聚后生成B和一个分子的水,B的分子量为312,当与浓硝酸反应时显黄色。据此推断AB的结构简式。
A. ,B. 。
【解析】蛋白质水解可生成多肽或氨基酸等,又因为水解产物可发生两分子缩合,因此A为氨基酸,A+A→B+H2O,可知A的分子量= 。又因为B与浓HNO3发生显色反应,因此B中含有苯环,那么A中必有苯环、-COOH、-NH2,剩余基团的相对分子质量为
165-77-45-16=27,剩余基团为-C2H3。苯基 羧基 氨基
 
【答案】A:

B:
【专题突破】
1.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是:
A 异戊二烯[CH2=C(CH3)—CH=CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
B 2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
2. 己烷(C6H14)有五种同分异构体,其中能在光照条件下发生取代反应,且能生成三种不同的一氯代物的分子种数有 ( )
A 1 B 2 C 3 D 4
3. 某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为 ( )
A 4 B 5 C 6 D 7
4.某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗震剂,它的相对分子质量为88,其中碳元素质量分数为68.2%,氢元素质量分数为13.6%,经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,则A的结构简式为 ( )
A CH3CH(CH3)OCH(CH3)2 B CH3C(CH3)2OCH3
C CH3C(CH3)OHC(CH3)OHCH3 D CH3C(CH3)OHCH2CH3
5.(2009衡水中学第一学期期末考试)将2mL某气态饱和烃和13mL氧气装入一密闭
容器中点燃,测知新得到的只是燃烧产物及过量的氧气,则该烃分子组成中碳、氢元素的质量比不可能是 ( )
A. 3︰1 B. 4︰1 C. 9︰2 D. 24︰5
6.(2009衡水中学第一学期期末考试)工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应:

针对上述反应,在其它条件不变时,下列说法正确的是 ( )
A.在保持体积一定的条件下,充入较多的乙苯,可以提高乙苯的转化率
B.在保持压强一定的条件下,充入不参加反应的气体,不影响乙苯的转化率
C.在加入乙苯至达到平衡过程中,混合气体的平均相对分子质量在不断增大
D.仅从平衡移动的角度分析,工业生产苯乙烯选择恒压条件优于恒容条件
7.(合肥一中2009届高三教学质量检测)某烃经催化加氢后得到2-甲基丁烷,该烃不可能是 ( )
A.3-甲基-1-丁炔 B.3-甲基-1-丁烯
C.2-甲基-1-丁炔 D.2-甲基-1-丁烯
8.(2009.2.北京市朝阳区高三年级统一考试化学试卷)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结
构简式为:

有关该物质的说法正确的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.最多可与6 mol H2发生加成反应
C.其分子式为C27H32O3 D.在NaOH 溶液中水解后可生成两种盐
9. 要证明氯乙烷中氯元素的存在可以进行如下操作,其中顺序正确的是 ( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热
④加蒸馏水 ⑤冷却后加入HNO3后酸化 ⑥加入NaOH的乙醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④③① D.⑥③⑤①
10.(09江苏赣榆海头中学高三化学第二次月考)将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)采用了高分子膜材料“ETFE”,该材料是四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯(CH2=CH2)发生聚合反应得到的高分子材料。下列说法不正确的是 ( )
A.“ETFE”分子中可能存在“—CF2—CH2—CF2—CH2—”的连接方法
B.合成“ETFE”的反应为加聚反应
C.CF2=CF2和CH2=CH2均是平面型分子
D. 该材料是一种合成高分子材料,不可以与氢气发生加成反应
11.(常州市第二中学09高三化学期中质量检测试卷)膳食纤维具有突出的保健功能,人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如右图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是
A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
12.(北京市朝阳区高三年级统一考试化学试卷)据报道某些简单的不饱和有机物与CO在低温、低压及催化条件下可以转变为其它有机物,如:

工业上以A及CO等为原料经如下的反应,可以制取具有优良性能的合成树脂及涂料黏和剂等高分子材料。反应过程如下图所示:

其中A气体在工业上用于焊接或切割金属;饮用了含有D的假酒,可能引起失明或死亡;F是一种合成树脂,用于制备塑料和合成纤维。
回答下列问题:
(1)F的结构简式是 。
(2)B分子中含氧官能团的名称____________________。
(3)B+D→G 的反应类型是 。
(4)写出反应II的化学方程式 。
(5)已知G的一类同分异构体能发生银镜反应,现取0.5mol 该类同分异构体中能产
生银最多的一种,与足量的银氨溶液充分反应,生成银的质量最多为 g。
答案:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
D B B B D B C A B A D

多总结,多思考


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