有机化学达人进来帮忙啊 对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸的合成问题

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由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸时,是硝化~氧化~还原路线好还是氧~

对氯甲苯直接硝化会有两种产物,甲基的邻位和氯的邻位,甲基和氯都是最弱的邻对位定位基,定位效应相当。先氧化成酸,羧酸是间位定位基,氯是邻对两者定位效应的结果一致,产物为对氯间硝基苯甲酸。如果氯和羧基定位效应冲突,那么羧基更强,但两个基团都为致钝苯环的基团,再取代难度加大。

1 第17章 有机化学性质与反应
(点做习题和自我测试题)本章书后共有习题55道大题(155小题),其中点做20个大题(38个小题)

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11 习题16 用反应式表示下列反应的主要产物:
(1)3-甲基-3-戊醇分子内脱水

(2)3-溴-2,5-二甲基己烷与氢氧化钾的醇溶液作用

(3)4-甲基-1,4-戊二醇消除一分子水

解题提示:
12 习题18 分离下列各组混合物:
13 习题20.把下列化合物按要求排列顺序:
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15 习题24 由指定原料合成化合物(无机试剂任选)。
16 习题26. 以甲醇和乙醇为原料,用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物(无机试剂可任选)。

(1)2-戊酮 (2)3-甲基-2-戊酮
17 习题28.

化合物A分子式为C6H10O,能与PCl3作用,也能被KMnO4氧化。A在CCl4中可吸收Br2,而不放出HBr;将A催化加氢得到B,B氧化可得C,C分子式为C6H10O;B在高温下与H2SO4作用,所得产物再经还原即生成D,D分子式为C6H12,沸点80℃。试写出A的可能构造式。
18 习题31.

化合物A、B和C的分子式都是C3H6O2,A与碳酸钠作用放出CO2,B和C不能,但在氢氧化钠溶液中加热,可水解。B的水解液蒸馏出的液体可发生碘仿反应,推测A、B和C的结构。
19 习题38.

由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸,有下列三种可能途径,试问其中哪一种途径最好?为什么?

(1)先硝化,再还原,然后氧化;
(2)先硝化,再氧化,然后还原;
(3)先氧化、再硝化,然后还原。
20 习题39.

A、B、C三个化合物的分子式均为C4H11N,当与亚硝酸作用时,A和B生成含有四个碳原子的醇,而C则与亚硝酸结合成盐。将由A所得的醇氧化生成异丁酸,氧化由B所得的醇生成丁酸。试推出A、B、C的结构式。
21 习题41.完成下列反应:
22 习题53.

某化合物分子式为C3H7O2N,有旋光性,能与NaOH反应,也能与HCl反应,能与醇反应生成酯,与亚硝酸反应放出氮气,写出该化合物的结构式并写出有关反应式。

2.先氧化,后硝化,然后再还原
因为甲基和氯都是临对位定位基,甲基的定位效应又强于氯,故先硝化会生成对氯临硝基甲苯,与题意不符;而羧基是间位定位基,在有间位定位基和临位定位基同时存在时以临位定位优先,故先氧化形成对氯苯甲酸,再硝化成对氯间硝基苯甲酸,最后还原成对氯间氨基苯甲酸。

2)先氧化,后硝化,然后再还原。

先氧化,后硝化,再还原

2,答案见2楼,不过《基础有机化学》只有2册,没有第三册


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